Vinyldithiine

Structure et occurrence

Lorsqu’une gousse d’ail est écrasée, l’enzyme alliinase est libérée sous forme d’allicine à partir du sulfoxyde de cystéine alliinique. L’allicine se décompose en d’autres composés organosoufrés. En présence d’huile ou de solvants organiques, parmi les composés formés se trouvent les vinyldithiines isomères et l’ajoène. Comme le montre le schéma, l’allicine (1) se décompose en acide 2-propènesulfénique (2) et en thioacroléine (3). Le composé 2 réforme l’allicine tandis que le composé 3 donne des dimères de Diels-Alder 3-vinyl-4H-1,2-dithiine (4) et 2-vinyl-4H-1,3-dithiine (5). Les gousses d’ail donnent environ 2,5 à 4,5 mg d’allicine par gramme lorsqu’elles sont écrasées. Une gousse d’ail fraîche pèse de 2 à 4 g.

Avantages potentiels pour la santé

Les vinyldithiines ont été étudiées à titre préventif contre les maladies cardiovasculaires et comme antioxydants. Au début des années 1980, on a constaté que le risque de maladies cardiovasculaires était plus faible chez les populations méditerranéennes. Comme l’ail est largement utilisé en Méditerranée, on suppose que les produits chimiques contenus dans l’ail pourraient avoir des effets cardiovasculaires. Des études ont été réalisées pour mesurer l’utilisation de l’ail pour contrôler les taux de cholestérol sérique.

L’analyse de ces études montre que les vinyldithiines dans l’ail ont peu ou pas d’effet sur les lipides sériques. Il a été démontré que les vinyldithiines dans l’ail réduisent significativement l’incidence de l’agrégation plaquettaire. La réduction de l’agrégation plaquettaire peut entraîner une réduction de l’infarctus du myocarde ou de l’accident vasculaire cérébral ischémique. On sait maintenant que le sulfure d’hydrogène a des effets cardioprotecteurs en cas d’ischémie liés à ses effets en tant que molécule messagère endogène, principalement par sa réduction du taux de métabolisme cellulaire. La fonctionnalité dithioacétal masquée de l’isomère géminal de vinyldithiine peut libérer de petites quantités de sulfure d’hydrogène biogoliquement pertinentes par un procédé hydrolytique. En outre, les composés organosoufrés divalents eux-mêmes, comme les vinyldithiines, sont connus pour réduire le stress oxydatif par un processus radicalaire, qui serait pertinent pour la protection du système cardiovasculaire.

L’Ingestion d’aliments contenant des vinyldithiines et d’autres composés organosulfurés peut diminuer le risque de cancer de l’estomac et du côlon. La 2-Vinyl-4H-1,2-dithiine a une activité inhibitrice contre la formation d’hydroperoxyde lipidique (LOOH) dans les lipoprotéines de faible densité (LDL) humaines. Un copolymère de 2-vinyl-4H-1,2-dithiine et de N-vinylpyrrolidone a été breveté en tant que polymère biocompatible possédant des propriétés antithrombogènes (antithrombotiques) et antibiotiques.